XYLENE                          

화학식 C6H4(C3H2). 방향족 탄화수소. 디메틸벤젠/크실롤/자일렌이라고도 한다. 화학식량은 106.2이며, o―(오르토;끓는점 144℃), m―(메타;끓는점 139℃),p ―(파라;끓는점 138℃) 등 3종의 이성질체가 있다. 이성질체의 지정이 없는 공업용 크실렌은 이 3종의 혼합물에서 에틸벤젠도 함유한다. 3종의 이성질체는 모두 방향족화합물 특유의 냄새를 가진 무색의 가연성 액체이다. 물에 거의 녹지 않고, 에테르/에틸알코올등에 녹는다. 크실렌 자신도 용해력이 커 용매나 합성 원료 등으로 쓰인다.

[제법]
옛날에는 석탄의 타르경유에서 얻었으나 최근에는 석유나프타의 접촉리포밍에 의해 대규모로 제조된다.   o―, m―, p―크실렌과 에틸벤젠의 분리는 정밀증류로 끓는점이 가장 낮은 에틸벤젠 및 끓는점이 높은 o―크실렌을 분리하고 나머지를 -60∼80℃로 냉각하여 p―크실렌을 결정화하여 분리한다. 공업적 수요가   많은 이성질체는 p― 및 o―크실렌이므로 석유 유분에서 이 2가지를 능률적으로 제조하는 방법과 분리법을   중점적으로 연구하고 있으며, 크게 다음의4가지가있다.

1. 1,2,3―트리메틸 벤젠을 수소와 고온(∼800℃)으로 가열하여 메틸기CH3-를 하나만 탈거한다.
2. 불균화법(不均化法)으로 톨루엔을 실리카―알루미나 등 산성촉매하에서 가압수소와 함께 가열하면 크실렌과 벤젠의 혼합물로 변화한다.
3. 원리적으로는불균화법과 마찬가지인데 트리메틸벤젠과 톨루엔으로부터 2분자의 크실렌을 얻는다.
4. 혼합물 가운데 m―크실렌을 o― 및 p―크실렌으로 이성질체화하는 방법이다. p―크실렌의 녹는점이 높으므로 혼합체를 강하게 냉각(-60∼-80℃)하여 p-크실렌을 단리(單離)할 수 있다. 또한 m―크실렌을플루오르화수소―삼플루오르화붕소에서 착물로서 분리하는 방법도 있다.

[용도]
공업용크실렌의90%가o―,p―체로이 성질체화 하는 원료로 쓰이며 나머지는 도료/용제에 쓰인다. o―크실렌은산화해서 프탈산무수물로 한 뒤, 에틸렌글리콜과 탈수축합시켜 폴리에스테르를 제조하거나 프탈산디옥틸(DOP)등의 가소제(可塑劑)를 제조하는 데 이용한다. p―크실렌은 코발트·망간 등의 중금속 촉매에 의해 공기산화하여 테레프탈산을 제조한다. 이것과 글리콜에서 나온 폴리에스테르가 합성섬유의 테토론이다. m―크실렌은 산화해서 이소프탈산을 제조하여 플라스틱 원료로 쓰인다.

  TOLUENE

화학식 C7H9. 방향족 탄화수소. 톨루올 또는 메틸벤젠이라고도 한다. 분자량 92.1, 녹는점 -94.99℃, 끓는점 110.626℃, 비중은 0.87160(물 15℃), 초류점은 109, 증류점은 110, 인화점은 5, 굴절률은 1.49693이다. 1835년 천연수지 톨루 발삼(tolubalsam)의 건유물(乾溜物)에서 발견되어 이러한 이름이 붙었다. 벤젠과 매우 비슷한 방향을 갖는 무색의 인화성 액체로 공기 중에서 타면 방향족 화합물 특유의 검은 그을음이 난다. 인화점 4.4℃(밀폐), 폭발범위 1.2∼7.1%이다. 지방족/방향족 성질을 지니는 화합물 가운데 가장 간단한 구조이며 물에 녹지 않는다. 알코올/에틸에테르 등의 많은 유기용매와 잘 반응하며, 석탄의 가스경유/타르경유로 만들 수 있다. 석유화학공업에서는 석유 유분(溜分)의 접촉리포밍으로 제조한다. 이 방법을 쓰면 메틸시클로헥산, 1,2―디메틸시클로펜탄, n―헵탄이 톨루엔으로 변화한다. 톨루엔의 메틸기 -CH3는 전자공여성의 치환기로서 벤젠고리의 전자밀도를 증가시켜 친전자 치환반응을 일으키기 쉬워진다. 한편 벤젠고리는 메틸기의 반응성을 활성화한다. 톨루엔의 대표적인 치환반응은 니트로화에 의해 공업적중간물질로 널리 쓰이는 o―  및 p―니트로톨루엔을 만들 수 있으며, 환원으로 o― 및 p―톨루이딘이 된다. 아주 강한 조건에서 니트로화하면 트리니트로톨루엔(TNT)이 되며, 폭약으로 쓰인다. 또한 염화술폰산으로 사카린의 원료인 염화――톨루엔술포닐을 생성한다. 철을 촉매로 하면 염소화는 벤젠고리에서 일어나 o― 및 p―클로로톨루엔을 생성한다. 이것들은 용제·염료 원료로 쓰인다. 빛을 조사하여 염소화하면 염소라디칼이 발생하고, 이것이 수소를 치환하여 염화벤질/염화벤잘/벤조트리클로라이드를 생성한다. 또한 산화로 벤조산이 생성되며, 알맞은 조건 아래에서는 벤즈알데히드도 된다. 반응에서 나타나는 각종 중간물질은 염료·의약·향료·폭약 등의 제조에 쓰인다. 불균화법(不均化法)·수소화탈메틸반응 등으로 톨루엔을  합성화학적 용도가 많은 벤젠이나 크실렌으로 바꾼다.

   ACETONE

분자식 C3H6O, 가장 간단하며 또한 가장 중요한 케톤. 분자량 58.08. 디메틸케톤/프로판온이라고도 한다. 목초액에 들어 있고 생체 내에도 케톤형(아세톤형)으로서, 또 혈액 및 오줌 속에도 미량 함유되어 있다. 녹는점 -94.82℃, 끓는점 56.3℃, 비중 0.7908(20℃), 초류점 55, 증류점 57, 굴절률() 1.3590, 인화점 -18℃이다. 제1차세계대전 이전에는 아세트산칼슘을 건류(乾溜)하여 만들었으나, 이후 탄수화물의 발효에   의해 부탄올(부틸알코올)과 아세톤을 동시에 얻을 수 있는 아세톤부탄올발효가 개발되었다. 현재에는 석유화학의 산출물인 프로필렌을 부분 산화하는 회히스트―바커법, 벤젠과 프로필렌을 원료로 하여 페놀과 아세톤을 동시에 합성하는 쿠멘법(cumeneprocess)에 의해 공업적으로 생산하고 있다. 무색의 휘발성 액체로서, 물·에탄올·에테르에 임의의 비율로 혼합된다. 에테르와 비슷한 냄새를 가지며 마취작용이 있다. 환원성이 없기 때문에 펠링시약과는 반응하지 않는다. 케텐을 거쳐서 아세트산무수물을 합성하는 원료이며, 메타크릴산메틸, 비스페놀 A.아스코르브산(비타민 C) 등의 합성 원료이다. 용제로서의 용도는 매우 넓어서 합성수지/고무/유지/도료 외에 아세틸셀룰로오스/니트로셀룰로오스 등의 용제로도 사용된다. 인화성이 강하며 더욱이 증기가 공기와 접촉되면 폭발하기 쉽기 때문에(폭발범위 2.55∼12.8vol%), 취급할 때에는  화기에 주의해야 한다.

  METHANOL

분자식 CH3OH. 가장 간단한 구조의 알코올. 메틸알코올이라고도 하며, 목재의 건류로 얻어진 목초액에서얻어졌기 때문에 목정(wood spirit)이라고도 한다. 분자량은 32.0이고, 녹는점은 -97.78℃, 끓는점은 64.65℃, 비중은 0.791(20℃), 초류점은 64, 증류점은 66, 굴절률은 1.32855, 인화점은 16℃(개방)와 12℃(밀폐)이다. 살리실산 등 각종 카르복시산의 메틸에스테르형 또는 각종 메틸에테르형으로서 여러 가지 천연물에 함유되어 있다. 무색 투명하고 특유의 방향이 있는 휘발성 액체이다. 물/에탄올/벤젠/에테르 등 많은 용매와 잘 혼합된다. 메탄올은 분자 속에 탄소원자를 1개만 함유하고 있기 때문에, 똑같이 1개의 탄소원자만 함유한 탄소화합물로부터 합성된다. 원료로서 석탄을 이용했던 시대에는, 거기서 얻어지는 일산화탄소와 수소혼합물(수성가스)의 접촉반응으로 제조하였다. 천연가스의 주성분이 메탄이기 때문에 오늘날에는 이것을 원료로 사용한다. 메탄올 촉매상수증기 또는 산소와 반응시켜서 수소를 주성분으로 하여    일산화탄소를 포함한 가스를 만든다〔그림 1〕. 이것을 합성가스라고 하며, 합성가스를 200∼300℃ 정도의 온도와 수백기압의 고압하에서 금속산화물을 촉매로 이용하여 반응시키면 메탄올이 제조된다.   메탄올은 주로 포름알데히드의 제조에 쓰이며, 메탄올과 공기의 혼합물을 촉매상에서 600℃ 정도로 상압하에서 반응시켜 제조한다. 생성된 포름알데히드를 원료의 하나로 해서, 페놀수지·요소수지·멜라민수지 등의 플라스틱을 제조한다. 이 밖에 용제로서, 메타크릴산메틸이나 테레프탈산디메틸 등의 메틸에스테르로서, 합성섬유나 합성수지의 제조 원료의 하나로서, 또한 각종 의약이나 향료 등의 원료로서도 사용된다. 가솔린에 혼입하여 자동차의 내한연료(耐寒燃料)로서, 에탄올에 혼입하여 변성알코올로서도 사용된다. 메탄올은 유독(허용용도 200ppm)하므로 마셔서는 안 된다.

 ISOPROPYLALCOHOL

분자식 C3H8O. 지방족 포화알/코올류의 하나. 2―프로판올이라고도 한다. 분자량 60.10, 녹는점 -89.5℃, 끓는점 82.4℃, 비중 0.7864(측정온도 20℃), 초류점은 81, 증류점은 83, 인화점은 8, 굴절률 1.3771이다. 독특한 냄새가 나고 물보다 약간 점성이 있는 무색의 휘발성 액체이다. 크래킹으로 얻어지는 프로필렌을 진한 황산에 흡수시키고 이것에 물을 작용시켜 제조한다. 물/알코올류/탄화수소에 잘 녹고, 또 인화성이 있다. 이소프로필알코올의 증기를 가열한 산화구리 또는 산화아연 촉매 위로 통과시키면 탈수소되어 아세톤이 생성된다. 또 이소프로필알코올의 증기는 은(銀) 촉매상에서 산소에 의해 부분적으로 산화되어 아세톤이 된다. 이소프로필알코올은 아세톤의 합성원료·용제로 이용된다.

  ETHANOL

분자식CH3CH2OH. 사슬모양탄화수소의 수소원자 1개가 히드록시기로 치환된 대표적인 일가알코올로 분자량은 46.07이다. 일반식은 R―OH(R는 알킬기)로 표시된다. 에틸알코올 또는 주정(酒精)이라고도 하며, 보통 알코올이라 하면 이것을 가리킨다. 에탄올은 고대로부터 알려진 알코올음료의 주성분으로, 술에 취하는 원인이 된다는 사실이 판명된 것은 15세기에 이르러서이다.  그 조성은 A.L.라부아지에가 측정하였고, J.L.게이뤼삭에 의해 확정되었다.

[성질]
특유한 향기와 맛이 있는 무색 투명한 액체로서 녹는점 -114.5℃, 끓는점 78.32℃, 비중 0.818, 굴절률은 1.3623,  표면장력 22.3dyn/cm(20℃ 공기), 증발열 229cal/g(0℃), 폭발한계 3.3∼19vol%이다. 물/알코올류 및 클로로포름·에테르 등 대부분의 유기용매와 임의의 비율로 섞인다.

물과의 혼합물에서는 에탄올이 물보다 20℃ 이상 끓는점이 낮지만 순수한 에탄올을 얻을 수 없으며, 에탄올 96.0%와 물 4.0%로 된
함께끓음혼합물이 얻어진다. 이 혼합물에서 에탄올무수물을 얻으려면, 적당한 탈수제를 가하여 증류하거나 벤젠을 가하여 벤젠과 물의 함께끓음현상을 이용하여 증류한다. 연소되기 쉽고, 발화하면 엷은 푸른 불꽃을 내면서 탄다. 증기에 불을 붙이면 폭발하는 수도 있다. 산화하면 아세트알데히드를 거쳐서 아세트산이 된다. 단백질을 응고시키는 성질이 있어 살균작용을 하는데, 그 효과는 70%수용액이 가장 높다. 자연계에는 카르복시산의 에틸에스테르형으로 존재하고 유리상태로는 거의 존재하지 않는다.

[제법]
예로부터 녹말이나 당류를 발효시키는 방법으로 제조되었으며 오늘날에도 주류의 대부분은 이 방법으로 제조한다. 그러나 발효법으로는 원료당의 탄소 절반이 이산화탄소로 쓸모없이 방출되고 또 원료가격의  변동도 있으므로 석유로부터 얻은 에틸렌(에텐)을 원료로 하는 합성법이 성행하게 되었다. 합성법으로는 에틸렌을 황산에 흡수시켜 에탄올의 황산에스테르를 만든 후, 이것을 다시 가수분해하여 디에틸에테르와 함께 얻는 방법(황산가수법)이 있다. 이 방법은 원료인 에틸렌의 96%가 에탄올과 디에틸에테르로 변환하는점에서 효율은 좋으나 다량의 황산을 사용하는 점에서 문제가 되었다. 이에 대해 기상(氣相)에서 에틸렌을 고체인산촉매를 사용하여 접촉적으로 수증기와 반응시킴으로써 직접 에탄올을 합성하는 방법이 쓰이게 되었다(직접수화법). 에틸렌과 수증기로부터의 에탄올생성은 압력이 높을수록, 온도가 낮을수록  유리하므로 70atm, 300℃ 정도에서 반응을 일으킨다.

[용도]
 주류는 에탄올을 함유하고 있는 음료로서 보통 청주(淸酒) 15∼16%, 맥주 3∼4%, 포도주 7∼14%,  위스키·브랜디 등의 증류주는 35∼55%의 에탄올을 함유하고 있다. 에탄올은 원래 아세트알데히드나 이것으로부터 얻는 아세트산을 합성하는 원료로 사용되었으나 현재는 에틸렌으로부터 얻는 직접수화법으로 대체되었다. 에탄올은 용제로 쓰이는 아세트산에틸의 원료 또는 그대로 용제로 사용된다.
 또한 공업용 알코올과 음료용 알코올을 구별하기 위하여, 공업용에는 독성이 강한 메탄올(에틸알코올)을  소량으로 첨가하여 변성알코올로 만들어 음료용으로 사용하는 것을 방지하고 있다.

[의약용]
 에탄올·에탄올무수물/소독용에탄올 등이 있다. 에탄올의 농도는 95.1∼95.6%, 무수에탄올은 99.5% 이상이며, 팅크제/주정제/엘릭서제/엑스제/황엑스제 등의 침출제(浸出劑)나 용제로 쓰인다. 에탄올무수물은 삼차신경통이나 암의 말기 등 진통제로는 효력이 없는 심한 통증에 대해 신경차단을 실시할 때주사(注射)로 응용된다. 소독용 에탄올은 에탄올과 에탄올무수물을 정제수로 희석하여 농도를 76.9∼81.4%로 만든 것인데, 손가락이나 주사부위의 피부소독에 흔히 쓰인다. 또 피부자극약으로서 욕창을 예방하기 위해 바르기도 하는데 기기소독용으로는 부적합하다.

  BUTANOL    

분자식 C4H9OH. 지방족포화알코올의 일종. 부틸알코올이라고도 한다. 분자량 74.1, 탄소수 4개인   모화탄화수소 부탄의 수소원자 1개가 수산기로 치환된 구조를 가진다. 다음 4중의 이성질체가 있고, 모두 독특한 향을 가진다

• 1―부탄올(일차부틸알코올) : 석유화학에서 얻어진 프로필렌으로부터 옥소법 또는 아세톤부탄올 발효에  의해 얻어진다.  도료의 용제로서, 또 아세트산과의 에스테르는 용제로, 프탈산의 에스테르는 가역제로 사용된다.  비중 : 0.811, 초루점 : 115, 증류점 : 118, 인화점 : 33

• 2―부탄올(이차부틸알코올) : 부텐에 물을 첨가하여 재조한다. 비대칭탄소원자가 있으므로 1쌍의  광학이성질체가 존재하는데, 시판품은 그 2가지가 같은 양으로 혼합된 라세미체이다. 용재나 에센스의  원료로서 이용된다.
     
• 2―메틸프로판올(이소부틸알코올) : 페인트 등의 세정액이나 과일에센스 원료로 이용된다.   비중 : 0.8011, 초류점 : 107, 증류점 :  126, 인화점 : 26
     
• 2―메틸―2―프로판올(삼차부틸알코올) : 2―메틸프로펜(이소부틸렌)에 물을 첨가함으로써 제조원다.  석유첨가제·삼차부틸화제로 이용된다.

  KEROSENE

석유제품의 하나. 끓는점 160∼300℃, 비중은 0.780, 초류점은 150, 증류점은 230의 석유유분(石油留分)이며 가정용 난방, 주방용 및 석유발동기용 연료(燃料)나 용제(溶劑)에 사용된다. 옛날에는 주로 등화용 연료로 사용되었으므로 <등유>라는 이름이 붙여졌다. 난방/주방용 연료,  석유풍로/석유난로 등에 사용되는 등유는 ① 연소성(燃燒性)이 뛰어나고 ② 악취물질을 포함하지 않으며 ③ 인화점(引火點)이 높고 취급이 안전한 것 등이 필요하다. ① 에는 파라핀계 탄화수소가 뛰어나며, 방향족(芳香族) 성분이 많은 것은 불완전연소를 일으키기 쉬우므로 포함되지 않아야 한다. ② 에는 황분(黃分)제거가 필요한데 수소화탈황(水素化脫黃) 등의 방법으로 정제가 가능하다. ③ 은 증류조작(蒸溜操作)으로 가능하다. 최근에는 특히 농업용 발동기(전기착화식 엔진)의 보급이 많아져 그 연료로 이용되는데, 이 경우에는 휘발성·연소성, 그리고 옥탄값이 높은 것이 좋다. 이 밖에도 등유는 기계세척용/페인트/니스/살충제/농약 등의 용제로도 이용된다

 ETHYL ACETATE  

화학식 CH3COOCH3 아세트산과 알코올로부터 생기는 에스테르의 하나. 분자량 88.1. 초산에틸이라고도 한다. 상온에서 방향(芳香)을 가지는 무색 투명한 가연성 액체로 녹는점 -83.6℃, 끓는점 76.82℃, 비중 0.9005, 초류점 73, 증류점 78, 인화점 -4, 굴절률() 1.3723이다. 천연에는 파인애플 등의 과일 속에 존재하여 향기의 성분이 된다. 포도주/청주(淸酒)에도 미량 함유되어 있다. 아세트산과 에탄올(에틸알코올)에 소량의 황산을 넣고 가열하면 생성된다. 이 반응에서 황산은 촉매와 탈수제로서의 역할을 동시에 한다.
아세트산에틸은 에탄올/에테르/벤젠 등 거의 모든 유기용매에 임의의 비율로 섞이며, 물에도 제법 녹는다. 수분이 있으면 서서히 가수분해를 일으켜 아세트산과 에탄올로 되는데, 이 반응은 산이나 염기가 공존하면 촉진된다. 여러 종류의 유기물을 잘 녹이므로 도료(塗料) 및 인쇄잉크/피혁/접착제 등의 용제(溶劑)로서 광범위하게 이용된다. 또한 향료로서 과즙/과일에센스/과자 등에 폭넓게 사용되는데, 사용량은 보통 음료에는 0.1∼100, 사탕류에는 20∼70, 아이스크림에 1∼100, 빵류에는 20∼30이다.

  ETHYL CELLULOSE

셀룰로오스의 히드록시기 ―OH를 에틸에테르화한 셀룰로오스에테르. 에틸섬유소라고도 한다. 냄새가 없는 흰색 고체로서, 셀룰로오스에 수산화나트륨용액을 작용시켜 얻은 알칼리셀룰로오스에 불균일 상태의 황산디에틸/염화에틸 등의 에틸화제를 반응시키면 얻어진다. 에틸에테르화되는 정도(치환도)에 따라 성질이 다른 화합물이 생긴다. 치환도가 커질수록 유기용매에 잘 녹는다. 내수성/내광성/내약품성 등 안정성이 뛰어나기 때문에 도료/필름 등에 사용된다.

 BENZYL ALCOHOL

화학식 C7H8O. 방향족 알코올 가운데 가장 간단한 구조의 화합물. 분자량 10814. 벤젠메탄올/페닐메탄올/페닐카르비놀이라고도 한다. 천연에 재스민을 비롯한 대부분의 정유 속에서 알코올형으로 또는 아세트산에스테르형으로서 존재한다. 염화벤질의 가수분해로 생성된다. 약한 방향을 갖는 무색의 액체로, 물에는 거의 녹지 않으며 알코올/에테르 등의 유기용매에는 잘 녹는다. 끓는점은 205℃, 어는점은 -15.2℃이다. 공기 중에서 산화되어 벤즈알데히드를 거쳐 벤조산을 생성한다. 화장품이나 비누의 향료로 이용된다.

  CYCLO HEXANONE  

분자식 C7H6O. 고리모양케톤의 하나. 분자량 98.1, 녹는점 -32℃, 끓는점 156℃, 비중 0.9478(측정온도 20℃), 용해도 150g/dm(물 10℃)이다. 페놀을 니켈계 촉매를 써서 수소화하는 방법으로도 얻어지지만 1939년 미국 듀폰사가 개발한 시클로헥산의 산화에 의한 합성법이 공업적 제법의 주류를 이루고 있다. 이 합성법은 시클로헥산을 코발트계 촉매나 붕산의 존재하에 공기 중의 산소로 산화시켜 시클로헥사논과 시클로헥산올의 혼합물을 얻는다. 박하와 비슷한 향기를 지닌 무색액체로서 대부분의 유기용제와 임의의 비율로 섞이며 물에도 잘 녹는다. 6, 6―나일론의 원료인 아디프산이나 6―나일론의 원료인 카프롤락탐의 합성원료가 되므로 나일론합성섬유 제조의 중간물질로서 중요하다. 그 밖에 아세틸셀룰로오스/농약/도료 등의 용제로도 사용된다

  CELLULOSE ACETATE

셀룰로오스의 아세트산에스테르. 아세틸셀룰로오스/셀룰로오스아세테이트/초산섬유소라고도 한다. 셀룰로오스는 C단위당 3개의 히드록시기 -OH를 가지고 있는데, 이 히드록시기를 아세트산기-OCOCH으로 치환한 것이 아세트산셀룰로오스이다. 린터(면화의 단섬유) 또는 특별히 정제된 목재 펄프를 아세트산무수물/아세트산/황산의 혼합산과 함께 휘저어 섞으면,  삼아세트산셀룰로오스(1차아세트산셀룰로오스, 트리아세테이트라고도 한다)가 생성된다. 생성된 삼아세트산셀룰로오스는 아세톤에 녹지 않지만, 이것을 약한 산에서 가수분해하여 셀룰로오스에 결합되어 있는 아세틸기 CHCO―의 일부를 제거하면(2차아세트산셀룰로오스) 녹는다. 이 삼아세트산셀룰로오스의 15∼24% 아세톤용액을 건식법으로 방사(紡絲)한 것이 아세테이트섬유이다. 플라스틱으로서의 이용은 가소제로서 인산에스테르나 프탈산디부틸을 약 30% 첨가한다. 염료 및 안료로 착색하고 120℃에서 가열하여 압출기로 압출하고 분쇄하여 칩으로 만든다. 이것은 일반적인 성형법으로 셀룰로이드와 같은 용도에 쓰인다. 즉 불연성 셀룰로이드이다. 필름은 15∼24%의 아세톤용액을 필름형으로 압출한다. 사진필름의 베이스에 사용된다.